2،3،6،7،10،11-هيكسا(بنتيلوكسي)تري فينيلين هو مركب كيميائي متماثل للغاية يتميز بنواة تري فينيلين مع ست مجموعات بنتيلوكسي (C5H11O) متصلة بحلقاته العطرية. يُعرف هذا الجزيء بسلوكه البلوري السائل وخصائصه الناقلة للإلكترون، والتي تُعزى إلى نواة التري فينيلين، بينما تعمل مجموعات البنتيلوكسي على تعزيز ذوبانه ومرونته. هذه الخصائص جعلته موضوعًا للاهتمام في مجال الإلكترونيات العضوية. يستخدم في صناعة الإلكترونيات العضوية كمادة في تطوير الثنائيات العضوية الباعثة للضوء (OLEDs) لقدرته على تحسين أداء وكفاءة هذه الأجهزة. كما يُستخدم كمكون في الترانزستورات العضوية ذات التأثير الميداني (OFETs)، حيث تُستغل قدراته الناقلة للإلكترون لتحقيق حركة شحنة أفضل وأداء الجهاز. تُسهل ذوبانيته ومرونته، التي توفرها مجموعات البنتيلوكسي، معالجته ودمجه في هياكل OFETs. يُصنع 2،3،6،7،10،11-هيكسا(بنتيلوكسي)تري فينيلين (HET5) من خلال التثليث التأكسدي لـ 1،2-ثنائي بنتيلوكسي بنزين باستخدام كواشف مثل فاناديوم أوكسي ثلاثي كلوريد (VOCl3) أو كلوريد الحديد (III). يُظهر خصائص بلورية سائلة بسبب بنيته القرصية الميسوجينية، مشكلاً أطوارًا عمودية حيث تتراص نوى التري فينيلين في تجمعات مرتبة أو غير مرتبة. يتميز سلوكه الضوئي بامتصاص يعزى إلى انتقال S0→S4 وفلورة من حالات S1 الموضعية، مع ملاحظة تكوين إكسيمر في الأطوار المكثفة. تتأثر حالاته الإلكترونية المثارة بالاضطراب العمودي، خاصة في الأطوار الميسوجينية، حيث تفسر نماذج اقتران الإكسيتون (مثل توزيع شحنة الانتقال الذري) البيانات الطيفية بشكل أفضل. يكون التصنيع عالي الغلة وفعالاً، غالبًا باستخدام طرق الاقتران التأكسدي.