1-[(2S)-2-هيدروكسي-1-أوكسو-بروكسيل]بيروليدين هو متماكب فراغي محدد لمشتق البيروليدين، وهو مركب عضوي يتميز بحلقة خماسية تحتوي على أربع ذرات كربون وذرة نيتروجين واحدة. يتميز هذا المركب بوجود مجموعات هيدروكسي وأوكسو وظيفية تحتوي على ذرات أكسجين، بالإضافة إلى مجموعة بروكسيل، وهي جذر حر مستخدم في وضع العلامات الدورانية. يتم تعريف بنية هذا المركب من خلال ترتيبه المحدد كمتماثل فراغي. يُستخدم في الأبحاث الكيميائية لدراسة خصائصه الكيميائية والتطبيقات المحتملة في مختلف المجالات. كما يُستخدم كمرشح دوائي محتمل في الصناعة الصيدلانية نظرًا لبنيته الفريدة ومجموعاته الوظيفية. بالإضافة إلى ذلك، يُستخدم في علم المواد كمكون في تطوير مواد جديدة، مستفيدًا من خصائصه كجذر حر مستقر وتفاعله مع الجزيئات الأخرى. يُعرف أيضًا بمشتق مساعد كيرالي مشتق من حمض (S)-لاكتيك والبيروليدين، وقد استُخدم في التخليق الفراغي الانتقائي للأحماض الأريلبروبيونية والأريلوكسي، حيث أظهر حثًا غير متماثل جيدًا في تفاعلات الأسترة والاستبدال. كما يسهل هذا المركب التحليل الحركي الديناميكي والاقتران الفراغي الانتقائي، خاصة في تخليق أحماض 2-أريلوكسي من أحماض α-هالو كربوكسيلية راسيمية، مما يعزز معدلات التفاعل والانتقائية الفراغية. تُبرز فعاليته كمساعد كيرالي فائدته في منهجيات التخليق غير المتماثل.