حمض الباربيتوريك CAS: 67-52-7

حمض الباربيتوريك هو مركب يتشكل عن طريق تكثيف حمض المالونيك واليوريا، وهو بمثابة مقدمة لتصنيع عوامل الباربيتورات المختلفة. على الرغم من عدم وجود خصائص مخدرة له، فإن استبدال ذرات C2 و C5 بمجموعات مختلفة يؤدي إلى مجموعة متنوعة من مشتقات الباربيتورات ذات التأثيرات المهدئة والمنومة ومضادة للتشنج والتخدير. يوجد حمض الباربيتوريك في شكل توتومير إنول مستقر، والذي تم تأكيده من خلال دراسات حيود الأشعة السينية للبلورات المفردة عند 224 كلفن و 95 كلفن. شكل الإنول، على الرغم من كونه أعلى في الطاقة من توتومير ثلاثي الكيتو بمقدار 50 كيلوجول/مول في العزلة، يستقر في الحالة الصلبة بسبب تعزيز الترابط الهيدروجيني، حيث يتميز بوجود رابطتين هيدروجينيتين إضافيتين مع مسافات O-O تبلغ 2.49 ?. يمكن أن يتشكل توتومير الإنول تلقائيًا من شكل ثلاثي الكيتو عند التخزين لفترات طويلة أو من خلال عمليات مذيبة محددة، مثل التحويل في معلق الإيثانول، على الرغم من أن هذا التحويل قابل للعكس في الإيثانول المؤدتر. تتوافق أطوال الروابط في شكل الإنول مع التوقعات النظرية وتظهر خصائص ترتيب الروابط المتوقعة.