إندول CAS: 120-72-9

(1) وفقًا للمعيار GB 2760-96، يمكن استخدام الإندول كعامل منكه ويُستخدم بشكل أساسي في تحضير نكهات الجبن والحمضيات والقهوة والمكسرات والعنب والفراولة والتوت والشوكولاتة والفواكه المختلطة والياسمين والزنبق وغيرها. (2) يمكن استخدامه ككاشف لتحديد النتريت، كما يمكن استخدامه في صناعة العطور والأدوية. (3) يُستخدم كمادة خام للعطور والأدوية وهرمونات نمو النبات. (4) الإندول هو وسيط لحمض الإندول الخلي وحمض الإندول الزبدي، وهما منظمات نمو النبات. (5) يُستخدم على نطاق واسع في صناعة نكهات الياسمين والليلك وزهر البرتقال والغاردينيا والياسمين البري واللوتس والنرجس واليلانغ والأوركيد وغيرها. عادةً ما يتم دمجه مع ميثيل الإندول لتقليد المسك الصناعي. يمكن استخدام كميات ضئيلة منه في نكهات الشوكولاتة والتوت والفراولة والبرتقال المر والقهوة والمكسرات والجبن والعنب والفواكه الأخرى. (6) يُستخدم الإندول بشكل رئيسي كتوابل وأصباغ وأحماض أمينية ومواد خام لمبيدات الآفات. وهو نفسه عطر شائع يُستخدم في إنتاج نكهات الياسمين والليلك واللوتس والأوركيد وغيرها من نكهات الزهور، حيث تُستخدم بتركيزات تصل إلى أجزاء من الألف. (7) يمكن استخدامه للتحقق من الذهب والبوتاسيوم والنتريت وصناعة العطور من نوع الياسمين، كما يُستخدم في الصناعة الدوائية. الإندول، المعروف أيضًا باسم البنزوبيرول، هو مركب عضوي عطري متغاير الحلقة يوجد في بعض زيوت الزهور مثل الياسمين وزهر البرتقال، وفي قطران الفحم، وفي المواد البرازية. له هيكل ثنائي الحلقة، يتكون من حلقة بنزين سداسية الذرات ملتحمة مع حلقة بيرول خماسية الذرات تحتوي على النيتروجين. يمكن إنتاجه بواسطة البكتيريا كمنتج تحلل للحامض الأميني التربتوفان. يوجد بشكل طبيعي في البراز البشري وله رائحة برازية قوية. تحدث هذه الرائحة غير المرغوب فيها في البيرة بسبب تلوث بكتيريا القولون أثناء مرحلة التخمير الأولي لصنع البيرة. ومع ذلك، في تركيزات منخفضة جدًا، له رائحة زهرية وهو مكون في العديد من روائح الزهور (مثل زهر البرتقال) والعطور. يحتوي زيت الياسمين الطبيعي المستخدم في صناعة العطور على حوالي 2.5٪ من الإندول. يوجد الإندول أيضًا في قطران الفحم. مشاركة زوج الإلكترونات الوحيد للنيتروجين في الحلقة العطرية يعني أن الإندول ليس قاعدة، ولا يتصرف مثل الأمين البسيط. تعتبر الإندولات مواد أولية مهمة لمواد أخرى تُصنع داخل جسم الإنسان، وبالتالي يتم البحث عنها واستخدامها في التطبيقات الطبية ونمط الحياة. تم اكتشاف المركب رسميًا في عام 1866 بواسطة عالم يعمل مع خصائص غبار الزنك الذي اختزل الأوكسيندول من غبار الزنك إلى إندول. بعد الاكتشاف، أصبحت الإندولات مكونات مهمة في صناعة النسيج، ومع إجراء المزيد من الأبحاث، تم إدراك الدور الأكبر الذي تلعبه الإندولات داخل نظام الجسم البشري. أدت النواة الإندولية في مواد مثل التربتوفان والأوكسين إلى فهم أفضل لآلية عملها داخل الجسم. للإندول رائحة زهرية تقريبًا عند تنقيته بشدة. وإلا فإنه يُظهر الرائحة المميزة للبراز. وهو غير مستقر جدًا عند التعرض للضوء (يتحول إلى اللون الأحمر). يمكن الحصول على الإندول من جزء الغليان 220-260 درجة مئوية من قطران الفحم أو بتسخين فينيل جلايسين-أو-كربوكسيلات الصوديوم مع هيدروكسيد الصوديوم، وتشبع المحلول المائي للمنصهر بثاني أكسيد الكربون، وأخيرًا الاختزال بملغم الصوديوم؛ يمكن تحضيره أيضًا عن طريق اختزال الإندوكسيل أو حمض الإندوكسيل الكربوكسيلي أو النيلة. الإندول هو عامل منكه وهو منتج بلوري أبيض قشاري. له رائحة كريهة عند التركيز ورائحة زهرية عند التخفيف. وهو قابل للذوبان في معظم الزيوت الثابتة والبروبيلين جليكول وغير قابل للذوبان في الجلسرين والزيت المعدني. يتم الحصول عليه من تحلل البروتين. يصنف الإندول تحت مركبات النكهة المتطايرة (VFCs). من المعروف أنه يلعب دورًا مهمًا في الوظائف البيولوجية المختلفة مثل الأنشطة المضادة للالتهابات ومضادات الاختلاج والقلب والأوعية الدموية والأنشطة المضادة للبكتيريا. يمكن استخدامه في العطور وفي تخليق التربتوفان. في محاليل مخففة للغاية، تكون الرائحة لطيفة، ومن ثم تم استخدام الإندول في العطور. يوجد الإندول في قطران الفحم. يُستخدم، تحت تخفيف عالٍ، في العطور، وكوسيط في التخليق العضوي. الإندول، المعروف أيضًا باسم 1H-إندول أو بنزوبيرول، هو مركب عطري متغاير الحلقة يُستخدم على نطاق واسع في التخليق العضوي والأدوية والعطور. يعمل كوسيط رئيسي في العمليات التحفيزية مثل N-أريل، والتكائر الانتقائي الضوئي، وألكلة فريدل-كرافتس، مما يتيح تخليق مشتقات كيرالية ووظيفية. يتم تصنيع مشتقات الإندول عبر منهجيات تشمل كواشف عضوية معدنية، وتفعيل C-H خالي من المعادن، ومجموعات توجيهية غير متبقية، مما يظهر تنوعًا في تكوين هياكل معقدة. تتيح تفاعليته تطبيقات في التحفيز غير المتماثل، وC-ميثلة، وبناء كيتونات ثنائية الإندوليل، مما يبرز أهميته في الكيمياء الدوائية ومواد الكيمياء.