إن-9-فلورينيل ميثوكسي كربونيل-سي-4-ميثوكسي بنزيل سيلينوسيستين CAS: 150308-80-8

إن-9-فلورينيل ميثوكسي كربونيل-سي-4-ميثوكسي بنزيل سيلينوسيستين هو لبنة بناء لإدخال السيلينوسيستين أثناء تخليق الببتيد بطريقة Fmoc SPPS [1-3]. يمكن أن تخضع مشتقات السيلينوسيستين لتماكب ضوئي أثناء الاقتران وقد تشكل ألانين نازع الماء وبيتا-بايبيريدينيل ألانين كمنتجات ثانوية أثناء استطالة السلسلة اللاحقة [3]. ولذلك يجب تجنب طرق التنشيط التي تتضمن إضافة قاعدة ثلاثية مثل HBTU أو PyBOP لإضافة Sec وجميع البقايا اللاحقة. يمكن تحقيق انقسام وإزالة حماية السلسلة الجانبية للببتيدات المحتوية على Sec باستخدام tFA-m-cresol-thioanisole-EDT-water (80:5:5:5:5) [2] أو TFA-water-DCM-TIS (89:5:51) عند 4 درجة مئوية [3]. نظرًا لأن رابطة Se-pMeOBzl مستقرة تجاه TFA، فإن هذه الطرق تؤدي إلى تكوين الببتيد Sev(pMeOBzl) المقابل. يمكن أكسدة الببتيدات المحتوية على بقايا Sec(pMeOBzl) مباشرة إلى ببتيدات سيلينوسيستينيل المقابلة عن طريق المعالجة بـ 5-10% DMSO في TFA [1-3].