كلوروسلفونيل أيزوسيانات CAS: 1189-71-5

كلوروسلفونيل أيزوسيانات هو مركب كيميائي عالي التفاعل يُستخدم في التخليق الكيميائي كوسيط لإنتاج المضادات الحيوية (سيفوروكسيم، بينيمس)، البوليمرات وكذلك المبيدات الزراعية. يُستخدم في إدخال مجموعة أمينية محمية بشكل انتقائي مكانيًا ودياستريومي في تخليق البيبيريدينات متعددة الهيدروكسيل الكيرالية. كما يُستخدم في توليف اليوريا من المجموعات الأمينية في تخليق البنزيميدازولونات. يتفاعل كلوروسلفونيل أيزوسيانات مع الألكينات الهيدروكربونية عبر مسار ثنائي القطب التدريجي لإنتاج N-كلوروسلفونيل-β-لاكتامات. يعتبر كلوروسلفونيل أيزوسيانات (CSI) كاشفًا متعدد الاستخدامات يُستخدم في تطبيقات تخليقية متنوعة، بما في ذلك السيانة لأسيتالات البيرول، وتخليق نظائر يوريدين 5'-ثنائي فوسفات الجلوكوز، وتحضير N-هيدروكسي سلفاميدات. على الرغم من فائدته، إلا أن استخدامه قد يكون محدودًا بسبب تفاعلات التحلل المنافسة تحت ظروف معينة. في تخليق مثبطات الجليكوزيلات، يسهل CSI إدخال مجموعات وظيفية رئيسية، بينما في كيمياء السلفاميد، يعمل كسلفة لـ N-Boc-سلفامويل كلوريد، مما يمكن من بناء N-هيدروكسي سلفاميدات ذات نشاط بيولوجي. بالإضافة إلى ذلك، يشارك CSI في تكوين وسيط β-لاكتام للمضادات الحيوية من نوع كاربابينيم. تؤكد تفاعليته على أهميته في التخليق العضوي، خاصة في بناء الحلقات غير المتجانسة والجزيئات الحيوية الوظيفية.